Phényléthylamine
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| Phényléthylamine | |
|---|---|
| Nom IUPAC | 2-Phényl-éthylamine ou 2-phényléthanamine |
| Formule chimique | C8H11N |
| Masse molaire moléculaire | 121.18 g/mol |
| Densité | 0.965 g/ml |
| Fusion | -60 °C |
| Ebullition | 200 °C |
| Numéro CAS | 64-04-0 |
| SMILES | NCCC1=CC=CC=C1 |
| Image manquante Phenethylamine_structure.png Structure chimique d'une phényléthylamine | |
Les phénylétylamines sont des alcaloïdes monoaminés. Dans le cerveau, ils jouent le rôle de neurotransmetteurs. Dans la nature, les phényléthylamines sont synthétisées à partir de phénylalanine, un acide aminé. On les retrouve également telles quelles dans les aliments ayant subi une fermentation, comme le fromage par exemple. Ce sont des liquides incolores qui forment un sel avec le dioxyde de carbone (CO2) au contact de l'air. Les phényléthylamines d'origine alimentaire pourraient avoir des effects psychoactifs, mais leur métabolisme rapide par l'enzyme MAO-B empêche des concentration élevées.
Les phényléthylémines substituées consituent une branche et diverses classes de composés qui peuvent être des alcaloides, des hormones, des neurotransmetteurs, des stimulants divers, des produits hallucinogènes, entactogènes, anorectiques, bronchodilatateurs ou antidépresseurs.
La structure des phényléthylamines peut être retrouvée dans certains LSD et certaines morphines.
Phenethylamine_rests.png
Les phényléthylamines substituées modifient l'anneau phényl et le groupe aminé :
- Les amphétamines sont des phényléthylamines qui portent un groupe alpha-methyl (α-CH3);
- les catécholamines portent deux groupes hydroxydes en position 3 et 4 de l'anneau phényl.
- La phénylalanine et la tyrosine portent un groupe carboxylique en position alpha.
Voir aussi
| Phényléthylamines edit
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{2C-B} {2C-C} {2C-D} {2C-E} {2C-I} {2C-N} {2C-T-2} {2C-T-21} {2C-T-4} {2C-T-7} {2C-T-8} {3C-E} {Adrénaline} {Amphétamine} {Bupropion} {Cathine} {Cathinone} {Diméthylcathinone} {DOB} {DOI} {DOM} {Dopamine} {Br-DFLY} {Ecstasy} {Éphédrine} {Escaline} {Fenfluramine} {MDBD} {MDA} {MDEA} {Mescaline} {Méthamphétamine} {Methcathinone} {Méthylphénidate} {Noradrénaline} {Phentermine} {Salbutamol} {Tyramine} |