Liaison osidique
Une liaison osidique est une liaison covalente entre :
- La fonction alcool du carbone hémiacétalique d'un ose (carbone anomère, numéro 1) ;
- Une autre molécule (glucidique ou non).
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Formation de la liaison osidique
Elle fixe les oses dans leur conformation α ou β.
Condensation avec un alcool
Il y a formation d'un oside si l'alcool est glucidique, un O-hétéroside sinon (figure 1).
Formation_oside.png
Citons l'ONPG (o-nitrophényl-β-D-galactopyrannoside).
Condensation avec une amine
Il y a formation d'un N-hétéroside (figure 2).
Formation_n-heteroside.png
Citons les nucléotides (adénosine).
Condensation avec un thiol
Il y a formation d'un S-hétéroside.
Condensation avec l'acide phosphorique
Il y a formation d'un « ose-1-phosphate » (figure 3).
Formation_ose-1-phosphate.png
Par exemple, le glucose-1-phosphate.
Hydrolyses de la laison osidique
Hydrolyse acide
L'hydrolyse acide n'est pas spécifique, si elle est conduite jusqu'à la fin, elle rompt toutes les liaisons osidiques.
Par exemple, l'hydrolyse acide de l'amidon conduit au glucose (avec comme intermédiaires des dextrines, du maltose).
Hydrolyse enzymatique
Les enzymes, catalyseurs biologiques, hydrolysent de manière plus ou moins spécifique :
- La β-galactosidase hydrolyse les liaisons osidiques dans lesquelles le galactopyrannose est en conformation β, par exemple, la lactase hydrolyse le β-D-galactopyrannosyle(1->4)D-glucopyrannose (lactose) ;
- La α-glucosidase hydrolyse les liaisons osidiques dans lesquelles le glucopyrannose est en conformation α, par exemple, la saccharase (invertase) hydrolyse le α-D-glucopyrannosyl(1->2)β-D-fructofurannoside (saccharose).