Isomérie
On distingue différentes isoméries, principalement les isoméries de constitution et de configuration (stéréoisomérie). Il y a aussi des isoméries de conformation.
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Histoire
L'isomérie a été remarquée pour la première fois en 1825 : Friedrch Woehler préparait du nitrile (acide cyanique) quand il nota que, malgré le fait que sa composition atomique soit identique à celle de l'acide fulminique (préparé par Justus von Liebig l'année précédente), ses propriétés étaient différentes. Cette trouvaille remit en cause la pensée dominante en chimie à l'époque selon laquelle des composés différents sont différents car ils n'ont pas la même composition. Après que d'autres découvertes du même ordre furent faites, comme la découverte de Woehler en 1828 (l'urée a la même composition mais est différente du cyanate d'ammonium), Berzelius introduit le terme d'isomérie pour décrire ce phénomène.
Isomérie de constitution
L'isomérie de constitution correspond aux isoméries désignant des enchaînements d'atomes différents.
Isomérie de chaîne
L'isomérie de chaîne désigne les isomères qui diffèrent par leur chaîne carbonée.
Exemple : C4H10
butane méthylpropane
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
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CH3
Isomérie de position
L'isomérie de position qualifie les isomères dont un groupement fonctionnel est placé sur des carbones différents de la chaîne carbonée.
Exemple : C3H8O
propan-1-ol propan-2-ol
CH2-CH3-CH3 CH3-CH2-CH3
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OH OH
Isomérie de fonction
L'isomérie de fonction caractérise les isomères dont les groupes fonctionnels diffèrent.
Exemple : C2H6O
éthanol éther méthylique
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
Stéréoisomérie
La stéréoisomérie désigne les isomères de configuration , c'est-à-dire les molécules de constitution identique mais dont l'organisation spatiale des atomes est différente, et les isoméries de conformation résultant d'une rotation autour d'une liaison simple (sigma). On classe les isomères de configuration en deux grands groupes : les énantiomères et les diastéréoisomères.
Énantiomérie
Aussi appelés isomères optiques, les énantiomères sont deux molécules qui sont l'image l'une de l'autre par un miroir et ne sont pas superposables : ils présentent en effet une chiralité.
Image manquante
Exemple_d'énantiomérie.PNG
Exemple d'énantiomérie : 2 molécules non superposables par un miroir
Diastéréoisomérie
Les diastéréoisomères (que l'on écrit aussi diastéréo-isomères) sont les stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères.
Diastéréoisomérie de configurations Z et E
Configurations_E&Z_couleur.PNG
Lorsque, sur chacun des deux côtés d'une double liaison, on trouve deux groupes différents, on distingue deux configurations : Z et E. La double liaison ne peut en effet tourner sur son axe : il en résulte une molécule plane ayant deux configurations possibles.
En utilisant l'ordre de priorité d'après la convention CPI (Calvin, Ingold, Prelog) on définit les deux isoméries ainsi :
- La configuration Z caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du même côté du plan formé par la double liaison (et perpendiculaire au plan de la molécule). Le terme Z vient de l'allemand zusammen qui signifie « ensemble ».
- La configuration E caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du côté opposé l'un de l'autre par le plan formé par la double liaison. Le terme E vient de l'allemand entgegen qui signifie « opposés ».
exemple : l'acide 3-aminobut-2-ènoïque, ci-contre. Les priorités sont COOH > H et NH2 > CH3. On a donc dans le premier cas les groupes prioritaires du même côté du plan : c'est donc la représentation de l'acide (Z)-3-aminobut-2-ènoïque. À l'inverse, dans la seconde représentation, les groupes prioritaires sont opposés : la molécule représentée est donc l'acide (E)-3-aminobut-2-ènoïque.
De manière générale, les configurations Z sont plus rares car les groupements prioritaires (souvent les plus volumineux) déstabilisés par leur encombrement stérique. Mais certaines configurations peuvent être stabilisées, notamment par [chélation]].
NB : On utilise moins les termes cis et trans qui qualifient plutôt des positions relatives de groupements sans tenir compte de leur priorité. Par exemple, sur l'illustration de la configuration E , on dira que le H est en trans du CH3 , et que le H est en cis du NH2.
Épimérie
Deux épimères ne diffèrent entre eux que par la configuration absolue d'un seul carbone asymétrique.
Anomérie
Voir aussi
Liens externes
- Isomérie sur le Wiktionnaire
- http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/regcip.htm