Époxyde
Les époxydes sont des substances chimiques comportant un oxygène ponté sur une liaison carbone-carbone. On parle également d'oxacyclopropanes (nomenclature systématique).
Production
Les voies de synthèses les plus courantes passent par l'oxydation des alcènes.
La première alternative consiste à utiliser le dioxygène de l'air comme oxydant, et à le faire réagir avec l'alcène sur un catalyseur : l'argent. C'est la méthode utilisée pour la production industrielle.
La seconde voie de synthèse utilise les acides péroxycarboxyliques, de la forme R-C(=0)(-O-O-H), que l'on fait réagir directement sur l'alcène, pour obtenir l'époxyde, ainsi que l'acide carboxylique correspondant au péracide de départ. L'acide en général utilisé est métachloroperbenzoïque (MCPBA), péracide associé à l'acide carboxylique métachlorobenzoïque.
On peut enfin utiliser une voie plus détournée qui utilise des composés tels BrOH pour effectuer une dissubstitution de l'alcène, puis une substitution nucléophile interne, après passage en milieu basique : l'oxygène attaque le carbone adjacent et éjecte le brome.