Coumarine
La coumarine est une substance naturelle organique aromatique hétérosidique oxygénée de formule brute C9H6O2, connue dans la nomenclature internationale comme 1-benzopyrane-2-one ou 1,2-benzopyrone.
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Origine
La coumarine est présente dans divers végétaux, telles les aspérules (Rubiacées du genre Asperula), les racines des flouves (Graminées d’Eurasie du genre Anthoxanthum), les tiges feuillées des mélilots (Légumineuses Papilionacées du genre Melilotus) ou la berce (Heracleum mantegazzianum). Cette molécule dégage une agréable odeur, rappelant la vanilline et contribue à l'odeur de foin coupé.
Propriétés physico-chimiques
- Composition élémentaire : 73,96 % C + 21,90 % O + 4,14 % H ;
- Masse molaire : 146,15 g ;
- Point de fusion (1013 hPa) : 342 K (69 °C) ;
- Point d'ébullition (1013 hPa) : 573 K (300 °C) ;
- Hydrosolubilité : faible (2,5 g par dm3 d'eau froide et 20 g/dm3 d'eau portée à ébullition) ;
- Cristallographie : solide formé de cristaux orthorhombiques ;
- Classe de toxicité : nocif (DL50 d'environ 500 mg/kg pour le rat et le cochon d'Inde).
Photosensibilisation
Sous l'action des rayonnements ultraviolets, certaines personnes développent des allergies à la coumarine. Les agriculteurs peuvent ainsi se voir contraints d'abandonner leur activité.
Usage
La coumarine est utilisée dans le traitement adjuvant du lymphœdème post-mastectomie, en complément des méthodes de contention. Son action antiœdématique résulte de l'augmentation du drainage lymphatique et de la stimulation de l'activité protéolytique des macrophages.
La fermentation humide des plantes qui en renferment génère des dérivés anticoagulants, qui entraînent des hémorragies chez les herbivores qui en consomment. Le 4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophényl)-3-oxobutyl]coumarine, appelé usuellement acénocoumarol, est antagoniste de la vitamine K et inhibiteur de la synthèse des facteurs de la coagulation vitamino-K-dépendants. Ses propriétés anticoagulantes sont utilisées dans la thérapie des maladies thromboemboliques.
Pharmacodynamique
Après ingestion et hydroxylation dans le foie en 7-hydroxycoumarine, le métabolite est éliminé par voie rénale. Son temps de demi-vie dans l'organisme humain est d'une heure.