Colchicine
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structure chimique
La colchicine est un alcaloïde très toxique, extrait au départ de colchiques (plantes du genre Colchicum) (principalement la colchique d'automne).
Sa formule chimique est C22H25NO6. Au début, on l'utilisait pour le traitement des rhumatismes, en particulier la goutte ; elle était également prescrite pour ses effets cathartiques et émétiques. De nos jours, son rôle se limite au traitement de la goutte (surtout les crises aiguës).
Sa masse moléculaire est de 399,43 g/mol. Le point de fusion du racémate est environ 277 °C.
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Historique
L'alcaloïde, la colchicine a été isolée en 1820 par les chimistes français P.S. Pelletier et J. Caventon (Pelletier PS, Caventon J. Ann. Chim. Phys. 1820;14:69).
L'extrait de colchique fut décrit comme traitement de la goutte dans De Materia Medica de Padanius Dioscoride.
Plus tard, on l'identifia comme un alcaloïde tricyclique et ses effets sur la goutte de soulagement de la douleur et anti-inflammatoire furent mis en relation avec sa liaison avec la tubuline, une protéine.
Pharmacologie
Fonction biologique
La formule moléculaire de la colchicine est C22H25NO6. Son nom est N-[(7S)-5,6,7,9-tétrahydro-1,2,3,10-tétraméthoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)acétamide].
Elle inhibe le cytosquelette en se liant à la tubuline, l'un des principaux constituants des microtubules. Non seulement cela bloque la mitose (division cellulaire), un processus qui dépend fort des changements du cytosquelette, mais de plus cela inhibe la mobilité et l'activité des neutrophiles, entraînant un effet anti-inflammatoire net.
Colchicine comme médicament
Toxicité
Usage en laboratoire
Au laboratoire, la colchicine est également utilisée pour induire une polyploidïe dans les cellules végétales en cours de mitose. Elle est utilisée pour réaliser un caryotype.
Liens externes
- http://biotech.icmb.utexas.edu/botany/colch.html Pharmacologie de la colchicine]
- Feature on colchicine