Aldéhyde
L'aldéhyde le plus simple est le formaldéhyde (ou méthanal). Image manquante
Formaldehyde.png
Formaldéhyde
Un aldéhyde dérive formellement d'un alcool primaire (oxydation) dont le groupement hydroxyde -OH est en bout de chaîne et se forme suite à l'enlèvement de deux atomes H d'où le nom « alcool déshydrogéné » ou aldéhyde.
Nomenclature
Les règles sont les mêmes que celles énoncées pour les alcènes. Cependant, le suffixe « -ène » des alcènes sera remplacé par le suffixe « -al ». Quand l'aldéhyde constitue le groupe fonctionnel prioritaire de la molécule, il n'est pas nécessaire de lui attribuer un indice de position, car il est toujours en position terminale (1).
CH3 - COH : éthanal
CH3 - CH(CH3) - CH2 - COH : 3 - méthylbutanal
Quand l'aldéhyde est un substituant sur un composé cyclique comme le benzène, il porte alors le nom de carbaldéhyde ou carboxaldéhyde qui sont deux termes équivalents. Par exemple, le composé suivant peut se nommer benzènecarbaldéhyde ou benzènecarboxaldéhyde (le nom courant benzaldéhyde est également accepté) :
C6H5 - COH
Quand le groupe aldéhyde n'est pas prioritaire, on lui attribue un préfixe de la forme alcanoyle. Par exemple, le composé suivant se nomme acide éthanoylbenzènesulfonique :
HOC - CH2 - C6H5 - SO3H
Les aldéhydes sont très facilement oxydables en acides carboxyliques de formule:
R-C=O ==> R-C=O
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H OH
Nomenclature
Le suffice « al » des aldéhydes est remplacé par le suffice « oïque ». Il n'est pas nécessaire de lui attribuer une position car il est toujours en bout de chaîne. Il faut aussi mettre le terme acide devant le nom.
CH3-CH2-COOH Acide Propanoïque
CH3-CH2-CH2-COOH Acide Butanoïque
Il y a un exception pour laquelle la réaction continue:
CH3OH => oxydation => CH2O => oxydation => CHOOH => oxydation => H20 + CO2
méthanol => oxydation => éthanal => oxydation => acide éthanoïque => oxidation => eau + dioxyde de carbone
Lorsque l'on oxyde l'acide éthanoïque on obtient H2O + CO2 et pas H2CO3
La chaîne carbonée d'un aldéhyde peut augmenter: il y a condensation. Cette condensation s'effectue en milieu basique.
R-CH2-CHO + HO- => R-CH-C=O + H2O Substitution de l'Hydrogène porté par le Carbone en alpha
de la fonction C=O
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H H
O
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R-CH-CHO + R-CH2-CHO => R-CH2-CH
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R-CH-C=O
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H
O
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R-CH2-CH + H2O => R-CH2-CH-CH-C=O
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R-CH-C=O OH R H
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H
Cette réaction est appelée : Réaction de β aldolisation