Alcool (chimie)
Cet article décrit la famille chimique des alcools. Pour les autres significations du mot, voir la page d'homonymie Alcool
En chimie organique, un alcool (de l'arabe al-khwl الكحول, ou al-ghawl الغول, «toute substance pulvérisée», «liquide distillé») est un composé organique dont l'un des carbones est lié à groupement hydroxyle (-OH). L'éthanol (ou alcool éthylique) entrant dans la composition des boissons alcoolisées est un cas particulier d'alcool, mais tous les alcools ne sont pas propres à la consommation. En particulier, le méthanol est toxique et mortel à haute dose.
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Utilisation
Les alcools sont utilisés dans l'industrie chimique comme
- solvants : l'éthanol, peu toxique, est utilisé dans les parfums et les médicaments ;
- combustibles : le méthanol et l'éthanol peuvent remplacer l'essence et le fioul car leur brûlage ne produit pas de fumées toxiques ;
- réactifs : les uréthanes, les esthers ou les alcènes peuvent être synthétisés à partir des alcools ;
- antigel : la faible température de solidification de certains alcools comme le méthanol et l'éthylène glycol en font de bons antigels.
Production
Les alcools peuvent être produits par fermentation alcoolique, notamment le méthanol à partir du bois et l'éthanol à partir des fruits et des céréales. L'industrie n'y a recours que dans le cas de l'éthanol pour produire du combustible et des boissons. Dans les autres cas, les alcools sont synthétisés à partir des composés organiques tirés du gaz naturel ou du pétrole.
Classification des alcools
De manière générique, un alcool contient donc la séquence
- R - OH
où R est un radical variable, souvent un alcane dont l'un des hydrogènes a été remplacé par le groupement hydroxyle.
Selon la nature du carbone portant le groupement alcool, on distingue :
Alcools primaires
Les alcools primaires, dont carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à deux atomes d'hydrogène et un radical organique R :
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Alcools secondaires
Les alcools secondaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à un atome d'hydrogène et deux radicaux organiques R et R' :
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Alcools tertiaires
Les alcools tertiaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à trois radicaux organiques R, R' et R" :
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Les phénols, dont le groupement hydroxyle est lié à un carbone d'un cycle benzénique
Propriétés physico-chimiques
Aspect
Les alcools de faible poids moléculaire se présentent à température ambiante comme des liquides incolores ; les alcools plus lourds comme des solides blanchâtres.
Polarité et présence de liaisons hydrogène
Le groupe hydroxyle rend généralement la molécule d'alcool polaire. Ces groupes peuvent former des liaisons hydrogène entre eux ou avec d'autres composés.
Point d'ébullition
Le point d'ébullition est élevé chez les alcools
- en raison du groupement hydroxyle qui permet les liaisons hydrogène ;
- en raison de la chaîne carbonée qui subit des forces de van der Waals.
Aussi, le point d'ébullition des alcools est-il d'autant plus élevé que
- le nombre de fonctions alcool est grand : un diol a une température d'ébullition supérieure à celle de l'alcool simple équivalent, qui lui-même a une température d'ébullition supérieure à l'hydrocarbure correspondant. Par exemple, parmi les alcools dérivés de l'isopropane, le glycérol (propan-1,2,3-triol) bout à 290 °C, le propylène glycol (propan-1,2-diol) à 187 °C et le propan-1-ol à 97 °C.
- la chaîne carbonée est longue : parmi les alcools linéaires, le méthanol bout à 65 °C, l'éthanol à 78 °C, le propanol-1 à 97 °C, le butan-1-ol à 118 °C, le pentan-1-ol à 138 °C et l'exan-1-ol à 157 °C.
- la chaîne carbonée est linéaire, par maximimisation de la surface de la molécule susceptible de subir les forces de van der Waals. Par exemple, parmi les pentanols, le pentan-1-ol bout à 138 °C, le 2-méthyl-butan-1-ol à 131 °C et le 2,2-diméthyl-propan-1-ol à 102 °C.
Solubilité
La solubilité dans l'eau des alcools dépend des deux mêmes facteurs que précédemment, mais qui sont ici antagonistes :
- la chaîne carbonée tend à rendre la molécule non soluble.
- le groupement hydroxyle tend à rendre la molécule soluble.
Ainsi, les alcools sont ainsi d'autant plus solubles dans l'eau que :
- la chaîne carbonée est petite : le méthanol, le méthanol et le propan-1-ol sont solubles en toutes proportions dans l'eau, le butan-1-ol en proportion de 79 g/L, le pentan-1-ol de 23 g/L, l'exan-1-ol de 6 g/L, l'heptan-1-ol de 2 g/L et les alcools plus lourd sont pratiquement insolubles.
- le nombre de fonction alcools est élevé. Par exemple, les butandiols sont solubles en toutes proportions tandis que le butanol ne l'est qu'en proportion de 79 g/L.
- la chaîne carbonée est non linéaire : parmi les pentanols, le 2,2-diméthyl-propan-1-ol est soluble dans une proportion de 102 g/L, le 2-méthyl-butan-1-ol de 100 g/L et le pentan-1-ol de 23 g/L.
Les alcools de faible poids moléculaire sont généralement solubles dans les solvants organiques comme l'acétone, ou l'éther.
Acidité
Les alcools constituent des acides faibles par libération d'un proton H+ du groupe hydroxyle. Ils sont plus faibles que l'eau à l'exception du méthanol et ne manifestent leur caractère acide que dans des solutions non aqueuses, en réagissant par exemple avec la base NaNH2 dans une solution d'ammoniac.
Substitution nucléophile
Les alcools peuvent subir une substitution nucléophile dans lequel l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle est remplacé par un autre radical nucléophile. Notamment, ils réagissent avec l'acide chlorhydrique pour produire un composé halogéné :
- R-(OH) + HCl- -> R-Cl + H2O
En milieu alcalin, le sens de la réaction peut être inversé, ce qui permet de synthétiser des alcools.
Les alcools étant eux-mêmes nucléophiles, ils peuvent réagir entre eux pour produire des esters et de l'eau.
Réaction d'élimination
Les alcools peuvent subir une réaction d'élimination à haute température et produire des alcènes :
- CH3-CH2(OH) -> CH2=CH2 + H20
Cette réaction peut être inversée pour synthétiser des alcools à partir d'alcènes et d'eau, mais reste peu fiable car elle produit des mélanges d'alcools.
Alcools courants
- le méthanol, CH3(OH), dérivé du méthane ;
- l'éthanol, CH3-CH2(OH), dérivé de l'éthane ;
- le propanol, C3H7O, dérivé du propane ;
- le butanol, C4H9O, dérivé du butane ;
- l'éthylène glycol (ou éthan-1,2-diol), CH2(OH)-CH2(OH), dérivé du benzène ;
- le glycérol (ou propan-1,2,3-triol) CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH).
Toxicité
L'éthanol est une substance psychotrope toxique voire mortelle en grande quantité, même en quantité modérée en cas de consommation régulière (voir alcoolisme).
Les autres alcools sont généralement beaucoup plus toxiques car
- leur élimination est plus longue ;
- leur élimination conduit à des dégâts rénaux ;
- leur élimination produit des substances toxiques (par exemple, le foie dégrade le méthanol en formaldéhyde qui provoque la cécité ou la mort).
Leur ingestion doit être considérée comme une urgence médicale.
Voir aussi
- Alcool et corps humain
- Chimie organique
- alcane ~ alcène ~ ester
- groupement hydroxyle ~ nucléophile ~ acide
- Oxydation d'un alcool